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您用屠呦呦使用过的核磁共振氢谱法检测药品纯度会获得诺贝尔奖吗?
发布:resheng   时间:2015/12/1 8:52:11   阅读:872 
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阿司匹林的合成:
 
大多数学者都听说过阿司匹林药物,它是一种历史悠久,能够缓解人体疼痛的化合物。人们从它的合成过程中也进一步了解到了化学这门学科在现实生活中的重要作用。阿司匹林的合成使用一步法完成,例如水杨酸的乙酰化作用(如图1所示),这也是相关专业学生大学期间必学的一个化学合成实验。
 
图1:水杨酸的乙酰化作用生成乙酰水杨酸(即阿司匹林)
 
阿司匹林的合成过程中可以额外多一个步骤,在这个步骤中,冬青油(又叫水杨酸甲酯)被转化成水杨酸(如图2所示)。多加的这一个步骤有助于学生更好的学习合成实验中的多步合成法,同时能够更多的了解将天然物质转化为医学上具有治疗价值的产品的重要性。因此,学生们同样也额外多学习了一种需要分离,纯化,测定产率和分析表征的化合物。而这些都可以通过使用核磁共振氢谱法来实现。
 
图2:水杨酸甲酯(即冬青油)发生水解作用生成水杨酸
 
测定阿司匹林药物纯度的重要性:
 
产品的纯度对相关应用有着至关重要的影响,尤其是一些被作为药物使用的产品。因此,这也要求学生们对其所合成出来的阿司匹林产品的纯度进行严格的分析测量。薄层色谱法(TLC)就是通常使用的一种分析方法。而本文中主要讨论的则是在传统本科有机化学实验中利用核磁共振氢谱法对阿司匹林产品的纯度进行测量分析。使用这种方法,除了可以测量所合成的阿司匹林的纯度外,还会更有助于研究者们理解合成的化学反应机理。在实验室里,学生们能够学到许多诸如化学合成,化学计量学,结晶学及产品的产率的理论和实践操作相关知识。基于这个目的,人们通常都会用到核磁共振氢谱法对起始材料,原油,粗产品和纯化后产品进行分析。
从冬青油中合成水杨酸:
 
冬青油的水解作用如图3所示,相关实验数据归纳见表1。
 
图3:冬青油正在发生水解作用
 
表1:从冬青油中合成水杨酸
实验步骤:
 
取大约4mL水杨酸甲酯(冬青油),40mL的氢氧化钠溶液(6mol·L-1)加入到一个大烧杯中并搅拌。将所得混合物微加热并偶尔搅拌持续15分钟,加热过程中,烧杯壁上的固体物可用少量的蒸馏水冲下。15分钟后将装有反应混合物的烧杯置于冰水浴中冷却至手可以触摸的温度为止。当将烧杯置于冰水浴中冷却时,在反应混合物中加入大约50mL的氢氧化钠溶液(8mol·L-1)并不断搅拌,所得混合物在冰水浴中会冷却并形成结晶。然后利用布氏漏斗对其进行过滤分离,将所得固体用少量的冷却蒸馏水冲洗。至此,水杨酸粗产品的核磁共振氢谱和产率都可以进行分析和计算了(如图4,5所示)。所得水杨酸粗产品在蒸馏水中会发生重结晶现象,将所生成的晶体用干燥器干燥(如图4)。到此,纯化后水杨酸产品的核磁共振氢谱和产率也可以进行分析和计算了。此外,起始物质水杨酸甲酯(冬青油)的核磁共振氢谱也同样被记录下来(如图5所示)。
 
图4:水杨酸粗制品以及再结晶后的水杨酸产品

图5:相关物质的核磁共振氢谱图
注意事项:
 
水杨酸甲酯和水杨酸除了具有易燃的危险外,若不慎吞食也将对人体有害。氢氧化钠也极其危险,这是一种腐蚀性强碱,若沾上皮肤会引起强烈的灼烧感。6mol·L-1的氢氧化钠溶液的配制过程也需谨慎,因为氢氧化钠固体的溶解会产生大量的热量。硫酸是一种高度腐蚀性酸,可能会导致严重灼伤。因此,在配制上述所说的8mol·L-1溶液时需小心的将酸加入水中,切不可搞反顺序。
 
利用水杨酸合成阿司匹林:
 
图6和表2展示了利用水杨酸合成阿司匹林的过程及相关实验数据。
图6:水杨酸正在发生乙酰化作用
 
表2:利用水杨酸合成阿司匹林
实验步骤:
 
取大约0.4g无水醋酸钠固体加入到盛有水杨酸和无水乙酸酐的锥形瓶中并不断搅拌,然后将反应混合物加热大约15分钟,在固体溶解之后,停止加热,向锥形瓶中加入20mL的蒸馏水。随后将锥形瓶置于冰水浴中冷却直至晶体形成。在晶体出现后,利用布氏漏斗收集沉淀物,并用冷却蒸馏水冲洗所得到的固体物。至此,阿司匹林粗产品的核磁共振氢谱和产率就可以进行分析和测量了。粗产品在蒸馏水中会发生重结晶作用,利用干燥器将得到的晶体进行干燥,到此,纯化后的阿司匹林产品的核磁共振氢谱和百分产率也可以进行分析和测量了。起始物质无水乙酸酐和水杨酸的核磁共振氢谱也同样被记录下来(如图7和图8所示)。
 
图7:阿司匹林粗产品及重结晶后产品
图8:利用水杨酸合成阿司匹林过程中相关物质的核磁共振氢谱图
 
注意事项:
 
水杨酸甲酯和水杨酸除了具有易燃的危险外,若不慎吞食也将对人体产生危害。乙醇属于高度易燃液体,无水乙酸酐也具有高度易燃性和强腐蚀性,可能会造成严重灼伤,因此在使用时一定要注意安全。

译自:azon
来源:材料与测试
译者:vince
 
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